La società giallorossa, in chiusura di mercato, piazza alcuni colpi che potrebbero rivelarsi determinanti per il cammino della squadra nella massima serie. I tre acquisti principali sono: il forte difensore Stendardo dalla Lazio, il difensore esterno serbo Dusan Basta dalla Stella Rossa Belgrado e il gradito ritorno di Boudianski. Tre calciatori affidabili che dovrebbero rinforzare notevolmente la difesa e il centrocampo, rendendo l’organico all’altezza della A. Sfumati, invece, gli acquisti del brasiliano Edoardo Costa e di Coppola, il Lecce ha ceduto Cottafava alla Triestina. Alcuni giovani di talento completano la rosa, salita a 30 elementi e sicuramente da sfoltire, tra questi lo svizzero Frontino
Inizia male l'avventura del Lecce targata 2008-2009, nel terzo turno di Coppa Italia Tim, il Lecce esce sconfitto dall'incontro contro la Salernitana. Ed è il quarto anno consecutivo che il Lecce non riesce a superare il primo turno della Coppa Italia.